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Nacido en Villanueva de la Serena el 28 de septiembre de 1981, Calderón comenzó su carrera en el TAU Vitoria. Tras un año de cesión al Lucentum y una breve estancia en el Fuenlabrada que le permitió disputar el Mundial de Indianápolis, el base extremeño regresó al Tau Vitoria. La temporada 2004/05 fue la de su confirmación con un promedió de más de 10 puntos por partido y el subcampeonato tanto de la Euroliga como de la ACB.

Calderón llegó a Toronto en 2005 y, tras dos años de aprendizaje, se consagró como uno de los mejores y más seguros directores de juego de la liga en aquel momento. Sus números fueron en progresión ascendente y llegó a ser el mejor de la liga en el ratio asistencias / pérdidas. Mejoró su tiro de forma evidente y su ética de trabajo se reflejó en su seguridad desde la línea de tiros libres: logró 87 anotaciones sin fallo y rozó el récord absoluto de la NBA (97).

Sin embargo, la carrera de Calderón ha entrado en un punto crítico, marcada por unas lesiones que le impidieron disputar con la Selección el Eurobasket de Polonia y el Mundial de Turquía. Sí estuvo y a buen nivel en el último Eurobasket de Lituania. Pero en la NBA su contrato (más de 20 millones de dólares garantizados las dos próximas temporadas) se considera ya por encima de sus prestaciones tras unas temporadas en las que los problemas musculares le impidieron rendir al máximo, especialmente en el apartado defensivo. La temporada pasada firmó casi 10 puntos y 9 asistencias por partido y demostró que sigue siendo un base sólido y que comete muy pocos errores en pista. Tampoco le ayuda el período de reconstrucción en el que están los Raptors, que ya pudieron traspasarle la temporada pasada, desde la marcha de Chris Bosh. No pintan bien la cosas en Toronto pero si de algo no pueden tener dudas es de que Caldéron aportará trabajo, profesionalidad y liderazgo silencioso.