Oscar Robertson pasó sus primeros diez temporadas en la NBA en Cincinnati Royal, donde ganó el ‘Novato del año’ en 1963, promedió estadísticas de triple-doble en 1962 y ganó el ‘MVP’ de 1964.
Robertson pasó a jugar con Milwaukee en 1970 y formando equipo con Lew Alcindor (más tarde conocido como Kareem Abdul-Jabbar) consiguieron su primer campeonato en 1971. ‘Red’ Auerbach le definió como el jugador más versátil que nunca había visto.
‘La Gran O’ se retiró en 1974 y pasó a formar parte del “Salón de la Fama” en 1980. Robertson terminó su carrera con 26.710 puntos (25,7 por partido), 9.887 asistencias (9,5 por partido) y 7.804 rebotes (7,5 por partido).
Cuando se retiró tenía el récord de asistencias y tiros libres conseguidos de todos los tiempos, era el segundo máximo anotador de la NBA y sus 20,5 puntos por partido era la media más alta en un ‘Partido de las Estrellas’. Además, participó en 10 playoffs y acabó su carrera con 181 ‘triples dobles’, algo que no ha conseguido ningún otro jugador.
En 1960 consiguió la medalla de oro en los Juegos Olímpicos de Roma con Jerry West en el equipo norteamericano.