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En junio cumplirá los cincuenta años y quince como primer entrenador, aunque Arrigo Sacchi, que lo tuvo a sus órdenes en aquel Milán que marcó una época a finales de los ochenta, siempre comentaba que ya como futbolista tenía alma de técnico. Era muy disciplinado, ordenado tácticamente y siempre jugaba para el colectivo. Quizás por eso le eligió para ser su segundo en la squadra azzurra. Tres años trabajó Ancelotti junto a su maestro. Italia llegó a la final del Mundial 94 y perdió ante Brasil en los penaltis. Fue el momento elegido para volar solo.

"Creo que ha llegado el momento para ser el auténtico protagonista de la gestión de una plantilla y medirme solo con jugadores, clubes y aficiones". Una experiencia en Segunda para dar el salto a Primera con el Parma, curiosamente el mismo club en el que Sacchi se dio a conocer a Berlusconi antes de llegar al Milán. Desde entonces ha tenido trabajo todos los años. Del Parma al Juventus y de Turín a Milán, donde lleva ocho campañas seguidas en las que ha sabido superar múltiples situaciones extremas.

En todo momento ha dado muestras de ser un técnico inteligente, que sabe manejar el vestuario y que está convencido de que es más fácil llegar a la victoria jugando bien al fútbol. Eso lo aprendió de Sacchi y lo ha mantenido todo este tiempo. Y ésta es una de las razones por las que cuando le preguntas al veterano técnico por uno de sus alumnos aventajados, al menos tanto como Rijkaard, con el que formaba la línea medular como jugador, contesta que está convencido de que Carlo, como él le llama, está suficientemente preparado para afrontar cualquier reto en el banquillo, Real Madrid incluido. De hecho han hablado mucho de ello...