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Howard Webb tampoco tuvo su mejor día en el partido de Champions League entre el Milán y Real Madrid. Tras el nefasto arbitraje en la final del Mundial, al inglés se le volvió a ver por debajo del nivel esperado al dar un dar por bueno un gol en fuera de juego del Milán y dejar sin castigo algunas jugadas. Hasta dos tarjetas rojas pudo mostrar Webb al Milán durante el encuentro. Abate e Inzaghi se salvaron.

El defensor milanista soltó el brazo a Cristiano Ronaldo en los primeros lances del juego y no vio la tarjeta amarilla. Después vio la amonestación en el minuto 57. E Inzaghi entró revolucionado al encuentro y en la primera jugada agredió a Xabi Alonso.

Pero el fallo garrafal llegó en el minuto 78 cuando Howard Webb se comió un fuera de juego claro de Ibrahimovic e Inzaghi en la jugada que acabó rematando el italiano.